摘要
合成了一系列N-(2-羟基苯亚乙基)苯胺2-OH-XAr(Me)=NAr Y化合物,以核磁共振1H氢谱和13C碳谱确定其结构,指认出桥基C(Me)=N上碳的化学位移δC[2-OH,C(Me)=N],定量研究取代基效应对δC[2-OH,C(Me)=N]的影响.得到一个4参数定量方程,相关系数R为0.940 1,较好地表达了δC[2-OH,C(Me)=N]的变化规律.结果表明:该类化合物化学位移δC[2-OH,C(Me)=N]由取代基基态极性参数σ(X)与σ(Y),激发态取代基参数(Y),基团X和Y之间的特殊交叉作用2等共同表达.通过δC[2-OH,C(Me)=N]与二取代-氮(苯亚乙基)苯胺衍生物XAr C(Me)=NAr Y桥基C(Me)=N上碳化学位移δC[C(Me)=N]的比较发现:化合物2-OH-XAr(Me)=NAr Y受分子内氢键的影响,这2类化合物桥基上碳的化学位移之间没有良好的线性关系.因而,在应用NMR谱图解析有机化合物分子结构时,不能简单地用δC[C(Me)=N]的变化去类比δC[2-OH,C(Me)=N]的变化.