为了探索取代基效应对取代二苯乙烯化合物还原电位的影响,合成了38个3,4′-二取代二苯乙烯模型化合物3-XSBY-4′.以无水乙腈为溶剂,在CS300电化学工作站上测定了化合物的还原电位ERed.分别探讨了取代基X, Y对3-XSBY-4′还原电位ERed的影响,以及X和Y共同对ERed的影响.得到了表达ERed变化规律的定量相关方程.结果表明:（1）取代基X, Y的Hammett参数σ和激发态参数σCCex均对ERed有重要影响.参数σ（X）和σ（Y）均与ERed正相关,表明取代基X和Y的吸电子效应使化合物的ERed升高.而取代基X, Y的激发态参数σCCex（X）、σCCex（Y）对化合物ERed的影响,则通过交叉相互作用形式表现.（2）处于间位的取代基（3-X）比处于对位的取代基（Y-4′）对于ERed的影响更明显,同一个吸电子基团,处于3-位比处于4′-位时,使ERed升高更多.（3）取代二苯乙烯XArCH=CHArY（XSBY）与取代二芳基希夫碱XArCH=NArY（XBAY）的母体分子是等电子化合物,但由于前者含有无极性桥键CH=CH,后者含有极性桥键CH=N,因而前者母体分子的最低未占分子轨道LUMO能量更低,还原电位更小,化合物更难被还原.

1 实验部分
1.1 模型化合物的合成
1.2 模型化合物还原电位的测定
2 结果讨论
2.1 单取代基对还原电位的影响
2.2 取代基X和Y对还原电位的共同影响
3 结论