碳正离子是油品加工等多种化学反应中的关键中间体，其热力学生成焓性质在计算反应焓变、反应能垒、反应速率常数和理解反应机理等方面至关重要。实验上制备和获取碳正离子非常困难，几乎无法直接测量其生成焓性质。目前主流的做法是通过基团加和法估算，或者通过高精度量子化学方法计算。前者是经验性估算方法，计算快速但误差较大，后者通常基于第一性原理方法，计算精准但计算量巨大。本研究提出一种利用机器学习结合分子SMILES特征进行碳正离子生成焓预测的新方法，实现了以较低计算成本快速准确地预测油品碳正离子的生成焓性质。我们构建了156个油品烃类碳正离子数据集，利用SMILES特征提取体系信息，考察并利用多个机器学习方法进行模型的训练和构建，最后获得一个基于支持向量机回归的预测模型，其在训练集和测试集上的决定系数R2达到了0.957和0.966，同时预测的绝对平均误差MAE为2.21 kcal/mol。机器学习结合SMILES特征不仅为油品碳正离子的生成焓预测提供了一种高效实用的策略，还为相关反应过程的热力学和动力学研究开辟了新途径。

詹志文,杨涛,刘旭红,等.机器学习结合分子SMILES特征预测油品碳正离子生成焓性质[J/OL].燃料化学学报(中英文),1-12[2025-01-16].http://kns.cnki.net/kcms/detail/14.1410.TQ.20250115.0908.001.html.